"Qui con più di mille giaccio: qua dentro è 'l secondo Federico" (parole di Farinata degli Uberti a proposito del girone degli eretici o degli epicurei, Dante Alighieri, Inf. X 118-119)
La intensa attività politica e militare, l'innovazione portata nella sua legislazione del Regno di Sicilia, l'interesse per scienze e letteratura fecero di Federico un personaggio mitico, talvolta attirando una serie di leggende che in parte resistettero alla sua scomparsa. L'amicizia praticata nei confronti degli arabi (ebbe a lungo una Guardia personale costituita da guerrieri arabi, e lui stesso parlava correntemente tale lingua) unitamente alla lotta contro il papa Gregorio IX, che arrivò perfino a definirlo anticipatore dell'Anticristo, fecero crescere attorno a lui un alone di mistero e di leggende.
I ghibellini vedevano in lui il Reparator Orbis, il sovrano illuminato che avrebbe punito i preti indegni e restaurato la purezza della Chiesa.
La propaganda guelfa invece lo definì come un ateo, un eretico epicureo che avrebbe sostenuto come le religioni fossero tutte delle imposture (Dante stesso lo citò nel girone degli eretici vicino a Farinata degli Uberti), o addirittura come un convertito all'Islam.
Fu forse il suo essere stato definito l'Anticristo (o il suo anticipatore, secondo la tradizione profetica derivata da Gioacchino da Fiore) a dare origine, dopo la sua morte, alla leggenda di una profezia secondo la quale egli sarebbe ritornato dopo mille anni. Federico fu definito l'Anticristo anche in virtù di una leggenda medievale che sosteneva che questo sarebbe nato dall'unione fra una vecchia monaca ed un frate: infatti il padre Enrico VI era un uomo molto religioso ed in gioventù aveva pensato di intraprendere la vita monastica mentre Costanza d'Altavilla aveva 40 anni quando partorì Federico e, prima del matrimonio, contratto all'età di 32 anni, era vissuta in un convento.
Naturalmente la sua morte non poteva non dar origine a leggende. Si narra che una volta fu fatta all'Imperatore Federico II una profezia riguardante la sua morte: egli sarebbe deceduto in un paese contenente la parola "fiore". Per questo Federico II evitò di frequentare Florentia (Firenze), ma non sapeva che nell'agro dell'odierna Torremaggiore, nelle vicinanze di San Severo, si ergeva un borgo di origine bizantina, chiamato appunto Castel Fiorentino; le sue rovine, affioranti da una collina detta dello Sterparone (m. 205), ancora testimoniano la presenza di alcuni locali, di una torre di avvistamento e della Domus (palazzo nobiliare) all'interno della quale morì Federico il 13 dicembre 1250. Si noti che la tale collina ricorda molto, per orientamento e "stile", quella di Lucera (in cui aveva un vero e proprio castello, la zecca, e dove mise i saraceni che facevano parte della sua guardia privata). In quel luogo ebbe fine la sua vita, in qualche modo realizzando la profezia iniziale che sempre lo accompagnò. Inutile aggiungere che l'Imperatore non sapeva che quel borgo si chiamasse Castel Fiorentino.
La stessa leggenda racconta pure che, secondo la profezia, egli non solo sarebbe morto appunto sub flore, ma anche nei pressi di una porta di ferro. Secondo la tradizione Federico, riavutosi leggermente dal torpore, chiese alle guardie che lo vegliavano dove si trovasse e dove portasse una porta chiusa che stava vedendo dal proprio letto. Quando la guardia gli rispose che si trovava a Castel Fiorentino e che quella porta, murata dall'altra parte, non era che un vecchio portone di ferro, l'imperatore sospirò: «Ecco che è giunta dunque la mia ora», ed entrò in agonia.
